Ну на шоссере не по дорогам я и у себя в деревне катнуть могу))

Интересует только один отрезок Варшавка-Можайка как там с дорогой, пригодна для вело, или лучше объезды поискать?

Я предложил один из способов реализации а не определения нужной точки)
Звуковой способ —  возможно и пойдет но надо делать так что бы было слышно только ролик
Способ с датчиком в самом ролике возможно и будет норм.

Если в теории принять что наш переключатель супер точный без всяких минимальных люфтов то проще реализовать это сервой в манетке, которая бы подтягивала/отпускала трос в зависимости от необходимости.
П.с. тогда надо реализовывать механизм взаимодействия механики и электроники дабы при переключении не мешала серва